Hochadliges Geschlecht des 11. bis 14. Jahrhunderts, ab 1233 Grafenfamilie. Die Rapperswil stellen nach neuerer Forschung nicht eine Abstammungsfamilie männlicher Deszendenz dar. So setzten sie die Generationenfolge nach genealogischen Brüchen um 1200 und um 1230 höchstens kognatisch fort. Unter dem Namen Rapperswil beanspruchten vor allem nach 1200 mehrere Familie die Rapperswiler Herrschaftsrechte. In der ersten Hälfte des 13. Jahrhunderts waren dies vermutlich Vertreter der Freiherren von Vaz als Nachfolger der sich aus dem Umfeld der Freiherren von Wädenswil rekrutierenden Alt-Rapperswiler des 12. Jahrhunderts; nach der Mitte des 13. Jahrhunderts scheinen wieder Vertreter aus dem Clan der benachbarten Freiherren von Wädenswil die Oberhand gewonnen zu haben. Das gängige Argumentieren mit komplizierten Erbgängen und Linienbildungen, unter anderem über die kontrovers diskutierte Frage, ob zwischen 1223 und 1262 ein oder mehrere Vertreter des Vornamens Rudolf mit agnatischer oder kognatischer Erbfolge anzunehmen seien, greift zu kurz.
Zusammenhänge mit den hochmittelalterlichen Herren von Uster und von Hinwil dürfen angenommen werden. Die Rapperswil, mit den Brüdern Wetzel und Eppo im 11. Jahrhundert erstmals bezeugt, hatten zwar nur wenig Allodialbesitz, doch verfügten sie als Kastvögte des Klosters Einsiedeln sowie als Lehensträger der Klöster St. Gallen, Reichenau und Pfäfers über Güter und Rechte am oberen Zürichsee, im Zürcher Oberland, im Glattal (mit der Herrschaft Greifensee) sowie in Uri. Als Parteigänger des staufischen Kaiserhauses gelangten sie um 1240 in den Besitz der Reichsvogtei Ursern. Als neues Herrschaftszentrum neben der Burg Alt-Rapperswil bei Altendorf begannen die Rapperswil spätestens nach 1220 mit dem Bau der Stadt und Burg Rapperswil. Die Rivalitäten zwischen den verschiedenen Clans manifestierten sich im 13. Jahrhundert in zahlreichen Güterkonflikten, die mittels klösterlichen Stiftungen zu regeln gesucht wurden. Heinrich II. (->) stiftete um 1227 das Zisterzienserkloster Wettingen, dem er alle Rapperswiler Rechte in Uri übergab. Zwei verschiedene Träger des Vornamens Rudolf (-> und ->) gründeten die Klöster Bollingen (1251) und Wurmsbach (1259). Verwandtschaftliche Verbindungen bestanden um die Mitte des 13. Jahrhunderts zu den Grafen von Homberg, den Freiherren von Wädenswil, von Strättligen, von Schwanden, von Windegg, den Grafen von Kyburg und womöglich zu den Freiherren von Attinghausen sowie den Grafen von Toggenburg. Der Niedergang der Rapperswil begann in der zweiten Hälfte des 13. Jahrhunderts unter Rudolf V., der 1283 als Ultimus starb, und setzte sich unter der Erbtochter Elisabeth (->), seiner Schwester, infolge des massiven Zugriffs der erstarkenden habsburgisch-österreichischen Landesherrschaft mit immer weitergehenden Verkäufen fort.