Politische Gemeinde des Kantons St. Gallen, Region Toggenburg. Ehemaliger Bezirkshauptort. Ausgeprägtes Strassendorf, das den unmittelbar an das Dorf Flawil (858 Flawilare marcho) sich anschliessenden Weiler Botsberg, die Aussenorte Alterswil (858 Altiricheswilae), Grobenentschwil, Langenentschwil, Raschberg, Egg, Oberglatt (731 villa Clata, 1316 Obren Glat) und Burgau (964 Purchouva) sowie viele Einzelhöfe umfasst. Das Wissbachtal und die Glatt bilden die nordöstliche Gemeindegrenze, die das Untertoggenburg vom Fürstenland trennt. 1837 2233 Einwohner; 1850 2664; 1890 4878; 1900 4873; 1950 6502; 2000 9320.
Im Frühmittelalter gab es im Bereich Flawil-Uzwil eine Allmende, die um 850 durch eine Grenze aufgeteilt wurde. 858 wird Alterswil, 907 Wolfertswil als Teil dieser Allmende bezeichnet. Über Grundbesitz verfügte vor allem die Abtei St. Gallen. 885 wird in Oberglatt eine Herberge erwähnt. Das Dorf und die nähere Umgebung bildeten im 15. Jahrhundert das Gericht Flawil, das als Lehen der Adelsfamilie Giel von Glattburg gehörte und 1486 von der Fürstabtei St. Gallen zurückgekauft wurde. Um die 1178 erstmals erwähnte Kapelle im Dorf Flawil bestand ein eigener Gerichtsbezirk, der den Grafen von Toggenburg gehörte, 1429 in den Besitz der Abtei St. Johann und nach einer weiteren Handänderung 1544 schliesslich 1556 an die Fürstabtei St. Gallen überging. Oberglatt gehörte wie Raschberg und Alterswil zum Gericht Magdenau. Burgau mit seinem alten Rathaus von 1639, einem der ältesten Fachwerkhäuser des Kantons St. Gallen, bildete mit der Mülleregg (heute Tal genannt) ein eigenes Gericht.
Kirchlicher Mittelpunkt war Oberglatt mit seiner 1316 erwähnten Pfarrkirche, dessen Patronat verschiedene Adelige, ab 1363 das Kloster Magdenau und ab 1597 die Fürstabtei St. Gallen innehatten. Die erste Erwähnung eines Leutpriesters für Oberglatt datiert von 1257. Die Pfarrei Oberglatt wurde 1388 in die Abtei Magdenau inkorporiert. Ab 1528 wandte sich Flawil mehrheitlich dem reformierten Bekenntnis zu. Die Kirche von Oberglatt wurde ab 1597 paritätisch benutzt. 1605 zählte die Gemeinde 234 reformierte und 33 katholische Männer. 1771 wurde die 1785 neu gebaute Kirche in Oberglatt den Reformierten überlassen, während die Laurentius-Kapelle im Dorf zur katholischen Pfarrkirche erhoben wurde. 1844 und 1935 errichtete man jeweils eine neue Kirche. Die reformierte Kirchgemeinde baute 1911 im Dorf eine neue Kirche, wodurch sich der kirchliche Mittelpunkt von Oberglatt nach Flawil verlagerte.
In Flawil gab es 1448 eine Gastwirtschaft, eine Schmiede und eine Backstube. Mühlen sind in Flawil 1341, in Mülleregg 1429 belegt. 1609 wird vor allem eine reiche Reben- und Baumkultur (Kirschen, Äpfel, Birnen) genannt. 1613 erhielt Burgau eine Flurordnung. Ab dem 17. Jahrhundert betrieben etliche Familien überregionale Warentransporte. In der Helvetik wurden die Dörfer und Weiler um Flawil zur Gemeinde Flohweil zusammengefasst und diese zum Hauptort des gleichnamigen Distrikts im neuen Kanton Säntis bestimmt. 1803 wurden Flawil, Burgau und Oberglatt zur politischen Gemeinde Flawil vereinigt. 1831-1861 versammelten sich in Flawil die Bürger des Bezirks zur Bezirksgemeinde, die den Grossen Rat wählte. 1836 fand in Flawil eine Ostschweizer Volksversammlung statt, welche unter anderem eine Bundesreform forderte.
Im 19. Jahrhundert erlebte die Gemeinde mit der Textilindustrie eine rasche industrielle Entwicklung. 1830-1850 blühte in Flawil die Handweberei. 1852 führte die Firma Egli und Wagner die ersten Handstickmaschinen ein, denen ab 1861 die Stickmaschinen folgten. 1855 wurde die Bahnlinie von Zürich bis Flawil eröffnet und 1856 bis St. Gallen weitergeführt. 1878 zählte Flawil 339 Stickmaschinen. Trotz Krisenzeiten konnte sich die Textilindustrie vorerst behaupten. Dazu gehören seit 1914 auch die Flawa (Schweizerische Verbandstoff- und Wattefabriken). Während des wirtschaftlichen Aufschwungs der Stickereiblüte zwischen 1880 und 1920 verdoppelte sich die Einwohnerzahl nahezu. In dieser Zeit wurden planmässig viele Jugendstilhäuser, oft mit einem Sticklokal im Erdgeschoss, und repräsentative Fabrikantenvillen gebaut. Seit 1960 finden sich breit gefächerte Industriebetriebe unter anderem in den Bereichen Metallverarbeitung, Maschinen- und Apparatebau, Nahrungsmittel (Schokoladefabrik Munz) und Labortechnik (Büchi Labortechnik AG). Im Textilbereich liessen sich langfristig Umstrukturierungen nicht vermeiden. So musste die seit 1857 bestehende Habis-Textil AG mit 170 Angestellten 1995 ihre Produktion aufgeben. Seit 1852 besteht eine Sekundarschule, der 1922 die kantonale landwirtschaftliche Schule angegliedert wurde. Das 1882 gegründete Gemeindekrankenhaus wird seit 1987 als kantonales Regionalspital geführt. 1989 wurde das Ortsmuseum eröffnet.