Der Landschaftsbegriff Oberschwaben leitet sich aus der 1274 entstandenen Reichslandvogtei Oberschwaben her, die das Gebiet zwischen Donau, Bodensee und Alpenrand, Schwarzwald und Lech und damit auch das Allgäu umfasste. Seit dem 19. Jahrhundert ist der Begriff Oberschwaben auf den zwischen 1806 und 1810 württembergisch gewordenen Teil des alten Oberschwaben reduziert (Württemberg).
Herrschaftlich-politische Beziehungen zwischen Oberschwaben und dem schweizerischen Raum bestanden bereits im Frühmittelalter: Im 8. Jahrhundert verfügte das Kloster St. Gallen über umfangreichen Besitz im südlichen Oberschwaben (z.B. um Wangen im Allgäu; Herrschaft Neuravensburg bis 1803). Von 1331 bis zur Mitte des 15. Jahrhunderts bildeten die Bodenseestädte unterschiedliche Bündnisse, in denen neben Konstanz und den meisten oberschwäbischen Reichsstädten zeitweilig auch Zürich, St. Gallen und Schaffhausen vertreten waren (Schwäbischer Städtebund). Nach 1815 ging von der republikanischen Schweiz eine gewisse politische Ausstrahlung auf Oberschwaben aus, auch wegen der vergleichsweise freien Presse. Gegenseitige Besuche von Lieder- und Schützenfesten festigten die Kontakte. Als Folge der gescheiterten Revolution von 1848-1849 kamen politische Flüchtlinge aus Oberschwaben in die Schweiz.
Wirtschaftlich waren die Nordostschweiz und Oberschwaben ab dem Hochmittelalter miteinander verbunden, als beide Räume eine einzige grosse Textilgewerbelandschaft (Leinwand- und Barchentproduktion) bildeten. Ab dem 15. Jahrhundert existierten auch gemeinsame Handelsorganisationen (z.B. die Ravensburger Gesellschaft mit europaweiten Beziehungen). Nach dem Dreissigjährigen Krieg wurde nur noch wenig Textilhandel zwischen Oberschwaben und den eidgenössischen Orten betrieben. Letztere importierten Garn, Rohleinwand und Strümpfe aus Oberschwaben
Umfangreiche Getreideeinfuhren aus Oberschwaben über den Bodensee in die dicht bevölkerte Nordostschweiz wurden bereits im Mittelalter getätigt, am ausgeprägtesten waren sie ca. 1650-1850. Im 19. Jahrhundert ermöglichten schweizerisches Kapital und Know-how zahlreiche Fabrikgründungen in Oberschwaben (in der Textilindustrie und im Maschinenbau). Schon im 18. Jahrhundert wurden Kinder aus den Gebirgs- und Agrarkantonen (Graubünden, beide Appenzell, St. Gallen) als Saisonarbeiter auf oberschwäbischen Bauernhöfen beschäftigt. Im 19. Jahrhundert nahm die Schwabengängerei zu. Bis 1914 wurden auf Kindermärkten in Ravensburg, Friedrichshafen, Tettnang und andernorts zahlreiche Kinder verdungen.
Die Handelsstrasse von Oberschwaben über Graubünden in die Lombardei begünstigte auch kulturelle Beziehungen: Davon zeugen zahlreiche spätgotische Flügelaltäre, welche oberschwäbische Künstler für Bündner Kirchen im 15. und frühen 16. Jahrhundert schufen (im Vorderrheintal und seinen Seitentälern, im Oberhalbstein, in Chur der Hochaltar der Kathedrale).