Im 14. bis 15. Jahrhundert bestand noch keine militärische Rangordnung im heutigen Sinn. Der Begriff Hauptmann hatte damals allgemein die Bedeutung von Anführer oder Befehlshaber; der so Titulierte war, wörtlich genommen, der Haupt-Mann eines Auszuges, wobei die Anzahl der ihm unterstellten Knechte nicht massgebend war. Der Hauptmann wurde oft durch die Obrigkeit, welcher er zu Gehorsam verpflichtet war, in sein Kommando eingesetzt; oft war er aber auch als freier Hauptmann Führer eines aus Freiwilligen bestehenden Verbandes (Freischaren). In diesem Falle wurde er meistens von den Freiwilligen selbst bestimmt. Auch den Anführer einer Söldnertruppe (Reisläufer, Fremde Dienste) bezeichnete man mitunter als Hauptmann; dieser war ein Militärunternehmer, der im Auftrag einer fremden Macht gegen Bezahlung Soldaten anwarb und auf eigene Gefahr seine Dienste anbot. Handelte es sich um grössere Streitkräfte wie zum Beispiel um ein eidgenössisches Aufgebot aus mehreren Orten, so wurde ein «Obrister Hauptmann» eingesetzt, der anfänglich nur die Stellung eines Primus inter Pares einnahm. Er wurde manchmal schon von der Tagsatzung, manchmal aber auch erst nach der Besammlung der Truppen aus den Hauptleuten der einzelnen Kontingente gewählt. Die Weiterentwicklung der Waffen im 15. Jahrhundert und deren Einsatz im Verband führten zu einer zunehmenden Aufgliederung der Mannschaften. Die Halbardiere, Spiesser, Armbrust- oder Büchsenschützen erhielten jeweils eigene Hauptleute, die gemäss Kriegsordnung der obersten Führung unterstanden.
In der Frühzeit der Eidgenossenschaft wurden die Hauptleute oft aus dem Adel bestellt, später fiel die Wahl vermehrt auch auf nicht adlige Ratsmitglieder, die Zunftmeister, häufig auch auf den Landammann oder den Bürgermeister. In den Vogteien fungierte der Vogt als Hauptmann des Auszuges. So führte der Vogt von Lugano als militärischer Führer der vier ennetbirgischen gemeinen Herrschaften die Bezeichnung Capitaneo oder Capitano generale. Eine solche Konzentration der obrigkeitlichen und der militärischen Führung in einer Person war durchaus vorteilhaft: Dringende politische Entscheide, die sich aus der Entwicklung eines Feldzugs ergaben, konnten sofort gefasst und vollzogen werden. Solche Übereinkünfte und Beschlüsse wurden dann jeweils nachträglich von der Obrigkeit als verbindlich betrachtet.
Der Hauptmann legte als Vertreter der Obrigkeit den Eid gemäss der Kriegsordnung ab. Er schwor das Ansehen des Ortes zu wahren, nicht ohne Wissen und Willen des Rates zu handeln, für das ihm anvertraute Kriegsvolk zu sorgen und der Manneszucht Achtung zu verschaffen. Um die oft zügellosen und eigenwilligen Knechte unter Kontrolle zu halten, waren dem eidgenössischen Hauptmann auch strafrechtliche Befugnisse übertragen; nicht umsonst war der Nachrichter ein ständiger Begleiter der ausziehenden Eidgenossen. In der Schlacht war es die Aufgabe des Hauptmanns, die Truppen gemäss der im Kriegsrat vereinbarten Ordnung aufzustellen und die beschlossenen Manöver durchzuführen.
Anfang des 16. Jahrhunderts setzte eine Ausdifferenzierung der militärischen Rangordnung ein. In der aufkommenden Vielfalt der Dienstgrade wurde der Hauptmann zum Befehlshaber eines Fähnleins, eines Harstes, einer Rotte oder später einer Kompanie ― er war also der Mannschaftsführer auf dem Schlachtfeld. Diese Funktion verkörpert der Hauptmann der modernen Armee noch heute, auch wenn die an ihn gestellten Anforderungen infolge der Weiterentwicklung der Kriegskunst und der Waffentechnik vielfältiger und anspruchsvoller geworden sind. Der Hauptmann ist der einzige Grad der Dienstgradgruppe Hauptleute, die als besondere Klasse zwischen den Subaltern- und den Stabsoffizieren rangiert (Offiziere). Er kommandiert eine Kompanie, eine Batterie oder eine Kolonne, also Einheiten, die einen eigenen Truppenhaushalt führen. Daneben wird er auch als Dienstchef in Bataillons- , Regiments- oder höheren Stäben eingesetzt.