1495 St. Gallen, 15.6.1559 Augsburg, reformiert, von St. Gallen (bis 1553), ab 1533 auch Bürger von Augsburg. St. Galler Geschäftsmann, Agent und Bankier für die Augsburger Patrizierfamilie der Welser.
Über Hieronymus Sailers Kindheit und Jugendjahre ist wenig bekannt und es ist auch nicht überliefert, wer seine Eltern waren. Sein Bruder Ulrich Sailer wurde 1535 in der als Klein-Venedig bekannten Welserkolonie in Venezuela von Indigenen getötet. Seine anderen Geschwister Hans, Wibrat und Dorothea Sailer lebten in St. Gallen. Hieronymus Sailer trat früh in die Dienste des oberdeutschen Handelshauses der Welser in Augsburg. Vermutlich schickten ihn diese zur Ausbildung nach Como. Sailer heiratete 1533 Felicitas Welser, eine Tochter seines Arbeitgebers Bartholomäus V. Welser, der die Augsburger Handelsgesellschaft der Welser leitete. Das Paar hatte mindestens sechs Kinder.
Nach einem Aufenthalt in Lissabon 1519 arbeitete Sailer spätestens ab 1524 für die Welser am königlichen Hof in Spanien. Dort tätigte er grosse Rentengeschäfte (Gült) und korrespondierte mit Hernán Cortés in Amerika (Überseehandel). 1525 wurde er vom spanischen König Karl V., einem Schuldner der Welser, in den Adelsstand erhoben. 1528 schloss er mit Heinrich Ehinger aus Konstanz, einem bevollmächtigten Leiter (Faktor) einer Welser Handelsniederlassung (Handel), als Unterhändler für die Welser Verträge mit Karl V. ab. Diese betrafen die Kolonisation Klein-Venedigs sowie die Verschleppung von 4000 Menschen aus Westafrika (Sklaverei) und den Transport deutscher Bergleute in die Karibik. 1530 wurden die ausgehandelten Rechte an die Welser-Gesellschaft übertragen (Kolonialismus). Sailers Bekannter Melchior Grübel war nachweislich ab 1535 in diese Geschäfte in Klein-Venedig involviert. Ebenso dabei war sein Schwager Bartholomäus VI. Welser, der dort 1546 infolge der Vertragsauflösung durch den König vom Vizegouverneur Juan de Carvajal hingerichtet wurde.
Durch die Heirat mit Felicitas Welser erhielt der stets in Europa verbliebene Sailer 1533 das Augsburger Bürgerrecht und nahm Einsitz in die dortige Herrenstube. 1537 führte er in Augsburg und möglicherweise in Spanien seinen Neffen Michael Sailer, den späteren Leiter der Welserfaktorei in Lyon, in die Geschäfte des Handelshauses ein. Bis 1539 war Hieronymus Sailer Welserfaktor am spanischen Hof und anschliessend in der Handelsmetropole Antwerpen. In den 1540er Jahren tätigte er dort Geldgeschäfte mit den Habsburgern und in Lyon Geldgeschäfte mit dem französischen Hof (Kredit). Für Letztere nutzte er sein St. Galler Bürgerrecht, dessen politische Neutralität ihm nutzte und das ihn an den eidgenössischen Handelsprivilegien mit Frankreich teilhaben liess. 1543 erneuerte er sein St. Galler Bürgerrecht. Dagegen regte sich Widerstand, doch in seinem Freund Joachim Vadian fand Hieronymus zeitlebens einen gewichtigen politischen Fürsprecher. In der zweiten Hälfte der 1540er Jahre hielt sich Sailer neben Antwerpen und Lyon auch in Augsburg, Memmingen, Lindau und St. Gallen auf. Politisch brisant waren die Geldgeschäfte mit dem französischen König insbesondere in Zeiten, in denen Franz I. und Karl V. gegeneinander Krieg führten. Die kaiserlichen Behörden zogen Sailer um 1550 wegen Verstosses gegen Wucher- und Monopolgesetze vor Gericht (Wucher; Monopole). Infolge der risikoreichen Geldgeschäfte schloss ihn sein Schwiegervater 1553 von jeglicher Verfügungsgewalt über das Erbe seiner Frau aus und St. Gallen entzog ihm im selben Jahr das Bürgerrecht. Neben seinem Haus in der Grottenau in Augsburg besass er seit 1549 ausserhalb der Stadt die Herrschaft Pfersee, wo er vermutlich seinen Lebensabend verbrachte.