Commune du canton d'Appenzell Rhodes-Intérieures, située dans une zone d'habitat dispersé au relief vallonné au nord-est d'Appenzell dans la partie extérieure du canton ouverte sur le Rheintal. Désignée comme le «pays extérieur» (das Äussere Land), elle comprend le village d'Oberegg, les hameaux de Büriswilen, Kapf, Eschenmoos, Sankt Anton et quantité de fermes isolées. Enclave des Rhodes-Intérieures, elle est divisée en deux parties par la commune de Reute (Appenzell Rhodes-Extérieures). Le nom d'Oberegg désigne l'ensemble du territoire (rhodes) depuis la construction d'une première église en 1655; il apparaît déjà dans un document de 1470 portant sur les routes et chemins et répertoriant les hameaux. 2141 habitants en 1850, 2652 en 1900, 2862 en 1910, 2197 en 1950, 1796 en 2000, 1892 en 2010, 1926 en 2020.
Dans la région, qui fut colonisée tardivement, nombre de fermes et d'essarts sont désignés par des noms d'animaux sauvages. L'abbé de Saint-Gall était le seigneur foncier de la plus grande partie de la région, mais certaines terres appartenaient aux seigneurs de Rosenberg-Berneck (von Rorschach) et aux mayors (Meier) d'Altstätten, issus d'une branche des von Altstätten. Le château fort de Hochaltstätten date du XIIIe siècle. Au début du XVe siècle, les habitants devinrent citoyens appenzellois (Appenzell) et ils furent inclus dans la grande rhode de Trogen. Vers 1535, le morcellement territorial était tel que l'espace de ces marches bordant le Rheintal fut divisé en trois sous-rhodes, Kurzenberg, Hirschberg et Oberegg qui avaient chacune son capitaine. La partition du canton d'Appenzell en 1597 fit passer Hirschberg et Oberegg dans les Rhodes-Intérieures catholiques; elles y formèrent la demi-rhode d'Hirschberg-Oberegg. Les catholiques furent rattachés aux paroisses d'Altstätten, Berneck et Marbach. La construction d'une église dans la région de la ferme d'Oberrickenbach en 1655 favorisa la formation d'un village. La même année, un décret épiscopal émancipa les catholiques des paroisses mères du Rheintal; ils purent dès lors ériger leur paroisse. L'ancienne église brûla complètement en 1817 et il n'en subsiste que les fondations d'un clocher du XVIIe siècle; le sanctuaire actuel, de style néoroman, date de 1870-1871. Une décision fédérale fixa définitivement en 1870 la limite cantonale entre la commune de Reute (AR) et celle d'Oberegg. Depuis l'entrée en vigueur de la Constitution cantonale de 1872, Oberegg constitue l'une des six communes (Bezirke, soit districts) des Rhodes-Intérieures et dispose de son tribunal local. Quelques députés au Grand Conseil des Rhodes-Intérieures (parlement) élus par la commune (à bulletin secret depuis 1968) forment aussi les autorités communales, présidées par le «capitaine» de la commune (président de commune).
A côté de l'agriculture traditionnelle (élevage, culture des champs et arboriculture fruitière), on s'adonna au tissage à domicile (travail à domicile) dès le XVIe siècle, du lin d'abord, du coton dès le XVIIIe siècle, enfin de la soie pour bluteaux. La broderie mécanique se développa après 1850 en ateliers. Une brasserie fonctionna de 1852 à 1974. A partir de 1950, différentes industries s'implantèrent à Oberegg. La construction d'un remonte-pente (1965) permit de proposer un domaine skiable attractif. En 2000, la commune connaissait un fort mouvement pendulaire (58% de navetteurs sortants) en direction de Saint-Gall, des Rhodes-Extérieures et du Rheintal. Le secteur primaire offrait en 2005 22% des emplois, le secondaire 50% et le tertiaire 28%. La route franchissant le Ruppen et reliant Altstätten à Saint-Gall jouait au Moyen Age déjà un rôle primordial dans le réseau très dense des voies de circulation. Elle est encore la desserte la plus importante pour Oberegg qui n'est pas relié au réseau ferroviaire.