Désignant actuellement une région, le terme (Oberschwaben en allemand) s'appliquait autrefois à un bailliage impérial, créé en 1274, qui englobait les territoires situés entre le Danube, le lac de Constance et les contreforts des Alpes, la Forêt-Noire et le Lech, l'Allgäu étant donc compris. Depuis le XIXe s., il se restreint à la partie de l'ancienne H. incorporée au Wurtemberg entre 1806 et 1810.
Des relations politico-seigneuriales entre la H. et la Suisse existaient déjà au haut Moyen Age. L'abbaye de Saint-Gall disposait, au VIIIe s., de propriétés étendues dans la partie sud du bailliage, près de Wangen im Allgäu, par exemple, ou la seigneurie de Neuravensburg qu'elle posséda jusqu'en 1803. De 1331 au milieu du XVe s., les villes du bord du lac de Constance formèrent diverses alliances, dont firent momentanément partie, outre Constance et la plupart des villes impériales souabes, Zurich, Saint-Gall et Schaffhouse (Ligue des villes souabes). A partir de 1815, la Suisse républicaine exerça un rayonnement politique en H., ne serait-ce qu'en raison de la relative liberté qu'elle accordait à la presse. Des rencontres de chanteurs et de tireurs confortèrent les contacts. Après l'échec de la révolution de 1848-1849, la Suisse accueillit des réfugiés politiques en provenance de la H.
La Suisse du Nord-Est et la H. étaient économiquement liées dès le Moyen Age, les deux régions formant ensemble un pôle de l'industrie textile (production de toile et de futaine). Des organisations commerciales communes existèrent depuis le XVe s., comme la Compagnie de Ravensburg, en relation avec toute l'Europe. Après la guerre de Trente Ans, le commerce des textiles entre Souabes et Suisses tomba à un niveau minimal. Les cantons importaient fils, toiles écrues et bas.
Les grosses importations de céréales en provenance de la rive nord du lac de Constance, destinées à la Suisse du Nord-Est, densément peuplée depuis le Moyen Age, culminèrent entre 1650 et 1850. Au XIXe s., les capitaux et le savoir-faire suisses permirent la création de nombreuses fabriques en H. (industrie textile et construction de machines). Au XVIIIe s. déjà, des enfants venant des cantons agricoles et de montagne (Grisons, les deux Appenzells, Saint-Gall) travaillaient comme saisonniers dans des fermes souabes. Ce mouvement s'amplifia au XIXe s. Jusqu'en 1914, de nombreux enfants furent placés sur des marchés d'enfants à Ravensburg, Friedrichshafen, Tettnang et ailleurs.
La route commerciale menant de H., à la Lombardie en passant par les Grisons favorisa également les relations culturelles: en témoignent de nombreux retables du gothique flamboyant que des artistes souabes exécutèrent pour des églises grisonnes au XVe et au début du XVIe s. dans la Surselva et les vallées avoisinantes, dans l'Oberhalbstein ou Sursés et à Coire (maître-autel de la cathédrale).