Vallée méridionale du canton des Grisons, dans la région de Maloja, s'étendant vers le sud-ouest du col de la Maloja jusqu'à Chiavenna. La rivière Lovero, près de Castasegna, marque la frontière avec l'Italie. Le chef-lieu de la vallée fut de tout temps Vicosoprano. 46 apr. J.-C. Bergale, 840 Bregallia, allemand Bergell, romanche Val Bergiaglia, italien Valle Bregaglia.
Le climat et la végétation sont alpins entre Castelmur et Maloja (Sopraporta), méditerranéens en aval de Castelmur (Sottoporta). Le val Bregaglia, qui est parcouru par la rivière Mera (romanche Maira), se trouve sur la route du Septimer et du Julier, voie de franchissement des Alpes centrales probablement la plus ancienne et la plus importante jusqu'au XIXe siècle. Des passages secondaires conduisent à la vallée d'Avers (cols de la Duana et de Bergalga) et à la Valteline par le val Malenco (col de Muretto). Géographiquement et culturellement tourné vers le sud, le val Bregaglia est depuis toujours également ouvert sur le nord. Parmi les vallées grisonnes où l'on parle italien (76% en 1990), elle est la seule de majorité protestante (71% en 1990).
Un habitat de hauteur pré- et protohistorique et une tour de guet de la fin de l'époque romaine se trouvaient au Crepp da Caslacc (au-dessus de Vicosoprano). De petits autels du dieu Mercure découverts sur le même site et sur celui de Murus (Castelmur), des monnaies, des vestiges de route, dont une rampe au lieudit Malögin sur la voie franchissant le Septimer et des objets isolés témoignent de la présence romaine. La vallée, conquise par Rome au tournant des IIe-Ier siècles av. J.-C., fut d'abord incorporée à la préfecture de Côme, puis après 350 à la province de Raetia prima. Elle fut christianisée au IVe siècle par saint Gaudence, venu s'y protéger des Ariens; c'est à lui qu'est dédiée l'église de Casaccia. Le val Bregaglia tomba au pouvoir des Ostrogoths en 488, des Lombards en 568, puis fut rattaché au comté de Côme en 803. Vers 840, à l'époque du partage de l'empire carolingien, la Bregallia constitua un ministerium (district) dans la Rhétie, dont le Lovero marquait la frontière méridionale. En 960, l'empereur Otton Ier fit don du val Bregaglia à l'évêque de Coire, qui put ainsi contrôler les routes du Septimer et du Julier. Au haut Moyen Age, la Bregaglia forma une communauté de vallée jouissant de libertés considérables. Vers 1100, le défrichement était déjà très avancé. L'économie reposait essentiellement sur le châtaignier, ainsi que sur les transports jusqu'à ce que l'ouverture du Gothard provoque leur déclin et entraîne au bas Moyen Age un essor compensatoire de l'agriculture: conquête du plateau de la Maloja, des alpages de l'Avers et du val Madris. A cette époque, outre l'évêque de Coire, les familles ministériales Salis, von Planta, Prevost, von Castelmur et Stampa comptaient parmi les plus gros propriétaires fonciers. Le château fort de Castelmur avait été élevé contre Côme qui, vers 1219, avait occupé la Sottoporta. En 1367, le val Bregaglia se rattacha comme haute juridiction à la Ligue de la Maison-Dieu, l'évêque de Coire continuant toutefois de prélever les taxes douanières et militaires et désignant le podestat parmi trois candidats proposés. L'évêque fit construire en 1387 une route pavée reliant Tinizong à Piuro par le Septimer. En 1474, la Sottoporta obtint le droit de juger elle-même les causes mineures et, en 1489, une compétence limitée en matière civile. Au bas Moyen Age se constituèrent, dans la Sopraporta, les quartiers (squadra) de San Cassiano, Piazza/Vicosoprano, Coltura et Borgonovo, ainsi que la settima semi-autonome de Casaccia, alors que la Sottoporta se répartissait entre les tiers (terziero) de Castasegna, Soglio et Bondo. A partir de 1496, le podestat fut désigné par un collège formé de huit électeurs et d'un notaire pour chaque Porta. Après que les Ligues grisonnes eurent formé un Etat libre (1524) et que le val Bregaglia se fut affranchi de tous les droits féodaux de l'évêque (1526), un nouvel ordre judiciaire fut institué en 1535, avec sièges à Vicosoprano (tribunal criminel pour toute la vallée) et Soglio (tribunal civil de la Sottoporta). Vers le milieu du XVIe siècle, la Réforme dépouilla en outre l'évêque de tous ses droits ecclésiastiques. Ni les dominicains ni les jésuites sous la protection des Salis ne réussirent à rendre le val Bregaglia au catholicisme, ni les capucins en 1622 avec l'appui de troupes pontificales. L'instauration de l'italien comme langue officielle en 1546 favorisa l'indépendance politique. La population connut des temps difficiles à l'époque des troubles des Grisons, notamment lors du passage dévastateur des troupes espagnoles en 1621. La perte de la Valteline en 1797/1798 marginalisa le val Bregaglia non seulement géographiquement, mais sur le plan économique aussi, l'italien devenant la langue d'une petite minorité de Grisons. La construction dans les années 1827-1828 et 1834-1840 de la route de la Maloja signifia l'abandon du Septimer. Des projets de route Chiavenna-Nauders (1771-1774) et de ligne ferroviaire Saint-Moritz-Chiavenna (vers 1910) ne furent jamais exécutés.
Le dialecte du val Bregaglia marie des éléments rhéto-romanches et lombards. On retiendra parmi les œuvres littéraires qui l'illustrent La Stria (1875) de Giovanni Andrea Maurizio et les traductions dues à Giacomo Maurizio du Guillaume Tell de Schiller et du Jürg Jenatsch de Conrad Ferdinand Meyer. Les artistes de la famille Giacometti de Stampa sont mondialement connus.
L'ancienne juridiction du val Bregaglia fut un cercle du district de la Maloja (1851-2015). Au cours des 150 dernières années, la vallée a souffert d'une forte émigration (2170 habitants en 1803, 1434 en 1990) et l'agriculture, autrefois dominante, a perdu de son importance. L'exploitation de l'énergie hydraulique (barrages) et le tourisme ont apporté emplois et revenus nouveaux.