24.6.1442 à Crema, 5.12.1518 à Chartres, de Milan, Lucerne (dès 1513) et Altdorf (UR, dès 1518). Fils d'Antonio et de Franceschina Aicardi Visconti, fille de Domenico. Cousin de Giovanni Antonio Trivulzio. 1) 1466 Margherita Colleoni, fille de Nicolino, 2) 1487 Beatrice d'Avalos, fille d'Íñigo, grand camérier du royaume de Naples. Surnommé le Grand pour ses talents de condottiere, Gian Giacomo Trivulzio servit les Sforza (dès 1465), puis les Trastámara à Naples (dès 1486). Probablement encouragé par Ludovic le More, il acheta, en 1480, la seigneurie de la Mesolcina et de la Calanca au comte Johann Peter von Sax, et fonda la branche des Trivulzio de Mesocco; Frédéric III reconnut cette cession en 1487. Bien qu'il ne résidât pas dans la Mesolcina, le contexte italien l'intéressant davantage, Trivulzio renforça sa position dans les Grisons en acquérant en 1493 le Rheinwald et Safien qui appartenaient aux Werdenberg-Sargans. Après avoir rompu avec Ludovic le More et être passé au service de France (1495), il conclut l'entrée de la basse Mesolcina dans la Ligue grise (1496) afin de mieux défendre ses terres (Mesocco et Soazza y avaient adhéré de leur propre chef en 1480). A la suite de la conquête de Milan par les Français (1499), Louis XII le nomma maréchal de France, gouverneur du duché et marquis de Vigevano; Trivulzio ajouta ainsi à son titre de baron de la Ligue grise le statut de vassal du roi de France. Pendant les guerres d'Italie, les Confédérés envahirent la Mesolcina et incendièrent notamment le palais Trivulzio à Roveredo. Après la bataille de Novare (1513), la région fut occupée par les Trois Ligues qui l'administrèrent pour le compte de Trivulzio jusqu'à la Paix perpétuelle de 1516, lorsqu'il la récupéra. Après avoir combattu au service de France à Marignan (1515), il perdit la confiance de François Ier et mourut en disgrâce.