Valle meridionale del canton Grigioni, regione Maloja, che dal passo del Maloja si estende in direzione sud ovest fino a Chiavenna. La frontiera con l'Italia è segnata dal Lovero, un ruscello nei pressi di Castasegna. Dai tempi più remoti Vicosoprano era il centro della valle. Prime attestazioni: Bergale (46 d.C.); Bregallia (840); in tedesco Bergell, in romancio Val Bergiaglia, in francese Val Bregaglia.
Il clima e la vegetazione sono di carattere alpino tra Castelmur e Maloja (Sopraporta) e di tipo meridionale a valle di Castelmur (Sottoporta). La Bregaglia, percorsa dal fiume Mera (in romancio Maira), si trova sulla strada dei passi del Settimo e dello Julier, la via di transito attraverso le Alpi centrali probabilmente più antica e più importante fino al XIX secolo. Passi secondari portano nella valle di Avers (passi Duana e Bergalga) e, attraverso il passo del Muretto e la Valmalenco, in Valtellina. Da sempre aperta anche verso nord, la Bregaglia si volge geograficamente e culturalmente a sud; è una delle valli dei Grigioni in cui si parla italiano (76% di italofoni nel 1990) e, tra queste ultime, la sola di confessione riformata (71% nel 1990).
Un insediamento montano preistorico e protostorico e una torre di vedetta tardoromana sorgevano sul Crepp da Caslacc sopra Vicosoprano. Piccoli altari dedicati a Mercurio provenienti dallo stesso sito e dalla stazione romana di Murus (Castelmur), monete, oggetti sparsi, tratti di strada e una rampa stradale (Malögin) individuati lungo la via del passo del Settimo sono le altre testimonianze di epoca romana. La valle, posta sotto il dominio romano già nel II/I secolo a.C., fu annessa dapprima alla prefettura di Como, e dopo il 350 alla provincia Raetia prima. Nel IV secolo fu cristianizzata da Gaudenzio, che vi trovò rifugio dagli Ariani; a lui è dedicata la chiesa di Casaccia. Nel 488 la Bregaglia passò agli Ostrogoti, nel 568 ai Longobardi e nell'803 fu unita alla contea di Como. All'epoca della divisione dell'Impero carolingio, verso l'840, la Bregallia costituì un ministerium (o distretto) della Rezia curiense, il cui confine meridionale era segnato dal Lovero. Nel 960 l'imperatore Ottone I la offrì al vescovo di Coira, che ottenne così il controllo sulla via del Settimo e dello Julier. Nell'alto Medioevo la Bregaglia costituiva una comunità di valle con ampi diritti di libertà. Verso il 1100 lo sfruttamento del suolo era già avanzato; l'economia locale si basava tradizionalmente sul castagno e sui trasporti. L'apertura del passo del San Gottardo determinò un declino dei trasporti e nel tardo Medioevo ebbe come effetto un riorientamento verso l'agricoltura, con lo sfruttamento dell'altopiano del Maloja e dei pascoli alpini dell'Avers e della val Madris. Tra i maggiori proprietari terrieri dell'epoca figuravano le famiglie ministeriali Salis, von Planta, Prevost, von Castelmur e Stampa, e il vescovo di Coira. La fortezza di Castelmur era stata costruita contro Como che nel 1219 aveva occupato Sottoporta. Nel 1367 la Bregaglia si unì alla Lega Caddea quale sede dell'alta giustizia; il vescovo di Coira mantenne tuttavia il controllo della dogana, sulla tassa militare, e continuava a scegliere il podestà fra tre candidati proposti; nel 1387 fece costruire una strada lastricata da Tinizong a Piuro attraverso il Settimo. Sottoporta ottenne nel 1474 un tribunale proprio per le cause minori e nel 1489 un tribunale civile dalle competenze limitate. Nel tardo Medioevo si formarono nel territorio di Sopraporta le quattro squadre di S. Cassiano, Piazza/Vicosoprano, Coltura e Borgonovo, la cosiddetta settima semiautonoma di Casaccia, mentre in quello di Sottoporta si costituirono i terzieri di Castasegna, Soglio e Bondo. Dal 1496 il podestà fu designato da un collegio formato da otto elettori e un notaio delle due Porte. Dopo la fusione delle Tre Leghe in uno Stato libero (1524) e l'affrancamento della Bregaglia da tutti i diritti feudali vescovili (1526), fu istituito un nuovo ordine giudiziario: a Vicosoprano ebbe sede il tribunale criminale dell'intera valle, a Soglio quello civile di Sottoporta. Attorno alla metà del XVI secolo, con la Riforma, il vescovo di Coira perse anche tutti i suoi diritti ecclesiastici; non ebbero risultato né i tentativi controriformatori dei domenicani e gesuiti protetti dai Salis, né quelli dei cappuccini appoggiati dalle truppe pontificie nel 1622. La promozione dell'italiano a lingua ufficiale nel 1546 favorì l'indipendenza politica. La popolazione visse momenti difficili al tempo dei Torbidi grigionesi, in particolare con le devastazioni operate dalle truppe spagnole nel 1621. La perdita della Valtellina (1797/1798) relegò la Bregaglia a regione periferica dei Grigioni anche sul piano economico, l'italiano a lingua di una piccola minoranza. Il transito attraverso il Settimo fu abbandonato dopo la costruzione della strada del passo del Maloja (1827-1828 e 1834-1840). Il progetto viario Chiavenna-Nauders (1771-1774) e la linea ferroviaria Sankt Moritz-Chiavenna (ca. 1910) non furono mai realizzati.
Il dialetto bregagliotto comprende elementi linguistici romanci e lombardi. Tra le maggiori produzioni letterarie della regione figurano La Stria (1875) di Giovanni Andrea Maurizio e le traduzioni di Giacomo Maurizio del Guglielmo Tell di Friedrich Schiller e di Jürg Jenatsch di Conrad Ferdinand Meyer. Gli artisti della famiglia Giacometti, di Stampa, raggiunsero fama mondiale.
L'antico tribunale di alta giustizia (comune giurisdizionale) della Bregaglia fu un circolo del distretto di Maloja (1851-2015). Nel corso degli ultimi 150 anni la valle conobbe una forte emigrazione (nel 1803 contava 2170 abitanti, nel 1990 1434), mentre l'agricoltura, un tempo dominante, perse progressivamente importanza; lo sfruttamento dell'energia idrica (dighe) e il turismo hanno creato nuovi posti di lavoro ed entrate finanziarie.