Denominata inizialmente Lega superiore, la Lega Grigia nacque essenzialmente dall'unione di 21 Comuni giurisdizionali delle valli del Reno anteriore e del Reno posteriore. Il 14.2.1395, tre importanti signori della valle del Reno anteriore, i baroni Ulrich II von Rhäzüns e Alberto de Sacco e il principale promotore, l'abate di Disentis Johannes di Ilanz, firmarono a Ilanz un'alleanza perpetua con i delegati dei com. giurisdizionali. Dato che comprendeva per lo più signorie dell'Oberland (Surselva), la Lega fu denominata Part Sura (parte superiore). Cinque giorni dopo aderirono anche il conte Johann von Werdenberg-Sargans con i Liberi della Surselva.
All'origine dell'unione vi furono numerose faide tra i signori von Belmont, von Werdenberg, von Rhäzüns e il vescovo di Coira, come pure tra esponenti della bassa nobiltà, e una conseguente instabilità economica. L'alleanza conclusa a Ilanz si prefiggeva di rendere sicure le strade, di permettere la ripresa del commercio e dei traffici e di ristabilire il funzionamento della giustizia. L'assassinio, l'omicidio, la rapina e il saccheggio erano severamente puniti dalle disposizioni che regolavano la pace del periodo (Pace territoriale). Il 4.4.1399 aderì alla Lega superiore la signoria di Hohentrins, sottoposta ai conti von Werdenberg-Heiligenberg, con le genti di Trin, Tamins e il dazio presso il ponte di Reichenau; la Lega, che comprendeva ora tutta la valle del Reno anteriore, il 24.5.1400 concluse con Glarona un'alleanza volta a garantire la sicurezza del transito verso sud dei commercianti e dei mercanti di bestiame glaronesi (passi del Panix, Lucomagno e Valserberg).
La Lega superiore consolidò ed estese l'alleanza attraverso un nuovo giuramento, prestato sotto un acero di Trun divenuto leggendario (16.3.1424), adottando definitivamente il nome di Lega Grigia. Secondo la tradizione, il termine "grigio" deriverebbe dal colore dell'abito in lana grezza (Loden) indossato dalla gente comune; in seguito designò gli ab. di tutte le Leghe (Grischuns, grigionesi) e lo stesso cant. Grigioni. Oltre ai tre capi della Lega Grigia, all'assemblea di Trun furono ampiamente rappresentati anche i com. e i Liberi. Le disposizioni del 1395 furono arricchite con norme che prescrivevano l'aiuto reciproco in caso di bisogno, ma senza obblighi (non era prevista la possibilità di richieste formali vincolanti), la garanzia della proprietà e una migliore amministrazione della giustizia. Trun divenne sede di un tribunale comune indipendente, l'ultima istanza d'appello nelle cause civili, composto inizialmente da 12, poi da 15 membri (il cosiddetto tribunale dei Quindici). Nei Grigioni, solo la Lega Grigia disponeva di un organo giudiziario centrale e di una legislazione civile unitaria. L'assemblea di Trun del 1424 decise di ammettere a pieno titolo nella Lega Grigia anche le vallate del Reno posteriore, di Thusis-Heinzenberg, dello Schams e del Rheinwald. L'importanza strategica della Lega Grigia fu quindi rafforzata, poiché il suo territorio, oltre al Lucomagno, comprendeva altre importanti vie di transito verso sud, come i passi dello Spluga e del San Bernardino. Con il consenso del conte Giovanni Pietro de Sacco, l'alta Mesolcina entrò a far parte della Lega (23.4.1480), seguita dal resto della valle nel 1496.
Per mezzo di una rete di alleanze, la Lega Grigia rafforzò la collaborazione nell'area delle Alpi retiche: nel 1406 e nel 1425 con parti della Lega Caddea, nel 1440 con Coira e il Comun grande dei Quattro villaggi (Cinque villaggi), nel 1471 con la Lega delle Dieci Giurisdizioni. La Lega Grigia assunse un ruolo trainante in occasione di iniziative comuni nell'ambito della politica estera come le spedizioni in Valtellina (1486-87), l'accordo con la Francia per l'arruolamento di truppe mercenarie (1496), il patto di alleanza con la Conf. (1497) e le campagne nel ducato di Milano (1512). Nel 1550 un dissidio con la Lega Caddea per la supremazia fu composto mediante un compromesso: nelle azioni belliche e nelle missioni all'estero il primo rango era detenuto dalla Lega Grigia, mentre per il diritto di apposizione del sigillo erano poste sullo stesso piano. Per quest'ultimo aspetto risultava però di fatto avvantaggiata la Lega Caddea, poiché Coira, sede del suo pres., era il principale luogo in cui ci si riuniva con gli inviati stranieri. All'interno della Lega Grigia, le regioni all'origine dell'alleanza detenevano un maggiore peso politico (Cadi, Lumnezia-Foppa-Flims e Waltensburg-Obersaxen-Rhäzüns); solo un ab. di queste regioni poteva assumere, ogni due anni, la carica di pres. della Lega Grigia (rom. cau-derschader). Per questo motivo fam. originarie di altre zone spesso stabilivano il loro domicilio in queste "regioni privilegiate". Come parte integrante del Libero Stato delle Tre Leghe, la Lega Grigia fu sciolta nel 1798, ma dal 1803 al 1854 continuò a sussistere nell' ambito dell'organizzazione del nuovo cant. Grigioni.