In den Appenzeller Kriegen von 1401-1429 traten genossenschaftlich organisierte Kräfte (Land Appenzell, Stadt St. Gallen) gegen die traditionellen Herrschaftsträger (Adel, Fürsten, repräsentiert v.a. durch Österreich und den Fürstabt von St. Gallen) in eine grundsätzliche Auseinandersetzung um eine politische Neugestaltung.
Streitigkeiten um Fallrechte, Zinsen und Zehnten zwischen den Appenzellern und dem Abt von St. Gallen gefährdeten von den 1360er Jahren an dessen Herrschaft und den Landfrieden in zunehmendem Masse, so dass beide Parteien ihre Interessen durch den Eintritt in den Schwäbischen Städtebund zu sichern suchten. Die Aufnahme des Landes Appenzell erfolgte 1377 dabei so, dass es den Städten Konstanz und St. Gallen unterstellt wurde. Als die Appenzeller Abt Kuno von Stoffeln nach dessen Amtsantritt die Huldigung verweigerten, entschied ein engerer Bund der Städte am Bodensee zu ihren Ungunsten. Abt Kuno schloss 1392 ein Bündnis mit dem in der Region immer mächtiger werdenden Österreich; dieses Bündnis wurde 1402 erneuert. Appenzell hingegen trat 1401 in einen Bund mit der Stadt St. Gallen zum Schutz der hergebrachten Rechte, Freiheiten und Gewohnheiten. Nachdem die Bodenseestädte Ende 1402 diesen Bund durch einen Schiedsspruch aufgelöst hatten, setzte Appenzell – anders als die Stadt St. Gallen – seinen Widerstand fort und trat 1403 in ein Landrecht mit Schwyz, das in der Ostschweiz seine eigenen Interessen verfolgte. Die Seestädte besetzten in der Folge St. Gallen und wandten sich gegen Appenzell, erlitten aber 1403 in der Schlacht bei Vögelinsegg eine schimpfliche Niederlage. Der bald darauf in Arbon geschlossene Waffenstillstand währte nicht lange. Die Appenzeller setzten ihre Übergriffe im St. Galler Fürstenland, Rheintal und am Bodensee fort. Nachdem die Stadt St. Gallen sich Appenzell wieder angenähert hatte, griff Österreich ein. Ein österreichisches Heer wurde aber 1405 in der Schlacht am Stoss geschlagen. Das kurz nach der Schlacht geschlossene Bündnis zwischen Appenzell und der Stadt St. Gallen wurde zur Keimzelle des Bundes ob dem See. Die Herrschaft Österreichs und des Adels wurde durch den Bruch zahlreicher Burgen in Frage gestellt, und eine politische Neuordnung der Ostschweiz und des Bodenseeraums bahnte sich an. Während der Bund ob dem See sich weiter festigte und erweiterte, nutzte Österreich einen Waffenstillstand, um seine Kräfte zu regenerieren. Angehörige des 1407 geschlossenen Ritterbunds St. Jörgenschild entsetzten das seit Monaten belagerte Bregenz und schlugen die Appenzeller am 13. Januar 1408. Die appenzellischen Versuche, den Bund ob dem See weiterhin aufrecht zu erhalten und neue Angriffe zu wagen, schlugen danach fehl, zumal auch die Stadt St. Gallen und das Land Schwyz eine Politik des Ausgleichs beschritten. König Ruprecht löste den Bund durch den Konstanzer Schiedsspruch vom 4. April 1408 auf; die Forderungen des Abts von St. Gallen an die Appenzeller wurden bestätigt. Ein Frieden kam jedoch erst 1410 zustande. Die Volksbewegung, die zeitweise riesige Ausmasse angenommen hatte, reduzierte sich wieder auf Appenzell, das 1411 in ein Burg- und Landrecht mit den Eidgenossen (ohne Bern) trat und damit seine Position gegenüber der Abtei stärkte. Die Appenzeller setzten ihre Verweigerung geschuldeter Leistungen an den Abt jedoch fort. Als ein eidgenössischer Spruch zugunsten des Abts 1421 und die wiederholte Reichsacht versagten, wurde 1426 das Interdikt über die Appenzeller verhängt. Graf Friedrich VII. von Toggenburg, unterstützt vom Ritterbund St. Jörgenschild, schlug die Appenzeller am 2. Dezember 1428 an der Letzi bei Hub (zwischen Gossau und Herisau). Eidgenössische Schiedssprüche legten schliesslich 1429 unter Aufrechterhaltung der Abgabepflichten den Streit bei. Im Ergebnis brachten die Appenzeller Kriege den entscheidenden Schritt in der Loslösung von der Herrschaft der Fürstabtei St. Gallen, die politisch-institutionelle Festigung des Landes Appenzell und dessen Annäherung an die Eidgenossenschaft.